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Hydrochloric Acid → {[(3S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidin-3-yl](2-methylpropyl)amino}(oxo)acetic acid

HRID 1259902
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1259902
C([O:3][C:4](=[O:33])[C:5]([N:7]([CH2:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[C@H:8]1[CH2:13][C@@H:12]([C:14]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]2)=[O:15])[CH2:11][N:10]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:9]1)=[O:6])C.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[C:25]([O:24][C:22]([N:10]1[CH2:11][C@H:12]([C:14]([N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)=[O:15])[CH2:13][C@H:8]([N:7]([C:5](=[O:6])[C:4]([OH:33])=[O:3])[CH2:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH2:9]1)=[O:23])([CH3:27])([CH3:28])[CH3:26]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58355657tert-butyl (3S,5R)-3-{[ethoxy(oxo)acetyl](2-methylpropyl)amino}-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58355189{[(3S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidin-3-yl](2-methylpropyl)amino}(oxo)acetic acidAusbeute 106,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (3S,5R)-3-{[ethoxy(oxo)acetyl](2-methylpropyl)amino}-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidine-1-carboxylate (10.3 g) in ethanol (40 ml) was added 2M aqueous sodium hydroxide solution (22 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 6 hr. The reaction mixture was adjusted to pH 7 with 1M hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the object product (10.3 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c294cb11dde479e87e59976d8701f42
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466282B2

Notizen zur Reaktion

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