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Sodium Hydroxide → (3R,5S)-(tert-butoxycarbonyl)-5-[{[1-(4-methoxybutyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbonyl}(2-methylpropyl)amino]piperidine-3-carboxylic acid

HRID 1259929
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1259929
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[C:16]([N:18]([CH2:36][CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[C@@H:19]1[CH2:24][N:23]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:22][C@H:21]([C:32]([O:34]C)=[O:33])[CH2:20]1)=[O:17].[OH-].[Na+]>CO>[C:28]([O:27][C:25]([N:23]1[CH2:24][C@@H:19]([N:18]([C:16]([C:8]2[N:7]([CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[N:9]=2)=[O:17])[CH2:36][CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH2:20][C@@H:21]([C:32]([OH:34])=[O:33])[CH2:22]1)=[O:26])([CH3:30])([CH3:31])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 583555501-tert-Butyl 3-methyl(3R,5S)-5-[{[1-(4-methoxybutyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbonyl}(2-methylpropyl)amino]piperidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 58355779(3R,5S)-(tert-butoxycarbonyl)-5-[{[1-(4-methoxybutyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbonyl}(2-methylpropyl)amino]piperidine-3-carboxylic acidAusbeute 102,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1-tert-Butyl 3-methyl(3R,5S)-5-[{[1-(4-methoxybutyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbonyl}(2-methylpropyl)amino]piperidine-1,3-dicarboxylate (15 g) was dissolved in methanol (150 ml), 4N-aqueous sodium hydroxide solution (250 ml) was added, and the mixture was stirred at 50° C. for 1 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was ice-cooled, neutralized with 2N hydrochloric acid, and extracted twice ethyl acetate (500 ml). The extract was washed with brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was dried under reduced pressure to give the object product (15.0 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. temperaturecooled
  3. extractionextracted twice ethyl acetate (500 ml)
  4. washThe extract was washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  7. customThe residue was dried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70d4a417558c402d9c49a1e304ef6cc1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466282B2

Notizen zur Reaktion

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