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Triethylamine → Methyl 2-diazo-7-methoxy-3-oxoheptanoate

HRID 1260042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260042
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7](=[O:13])[CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10].C(NC1C=CC(S([N:27]=[N+:28]=[N-])(=O)=O)=CC=1)(=O)C.C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[N+:27](=[C:8]([C:7](=[O:13])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[N-:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 51291854-Acetamidobenzenesulfonyl azideHCID 58355424Methyl 7-methoxy-3-oxoheptanoate

Produkt 1

HCID 76731428Methyl 2-diazo-7-methoxy-3-oxoheptanoateAusbeute 121,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution (100 ml) of methyl 7-methoxy-3-oxoheptanoate (5.00 g) and 4-(acetylamino)benzenesulfonyl azide (7.02 g) in acetonitrile was added triethylamine (11.1 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 2 days. Insoluble material was filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was suspended in diethyl ether and the insoluble material was filtered off. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give the object product (6.93 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationInsoluble material was filtered through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. filtrationthe insoluble material was filtered off
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-012bd6e2ada94d8796b9dfee7e9a28df
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466282B2

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