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N-bromobutanimide → Methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 1260084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260084
COCCCC[N:7]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].[Br:16]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[Br:16][C:11]1[NH:7][C:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 59356613HCID 59356613, Verbindung

Produkt 1

HCID 11600885Methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylateAusbeute 50,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 1-(4-methoxybutyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate (4.5 g) was dissolved in dichloromethane (30 ml), N-bromosuccinimide (4.0 g) was added and the mixture was stirred for 1 hr. The reaction mixture was washed successively with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:4) was concentrated under reduced pressure to give the object product (2.2 g).

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Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed successively with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. washa fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:4)
  5. concentrationwas concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-237a70aed8d440cda747cc04c8efd5ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466282B2

Notizen zur Reaktion

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