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Sodium Hydroxide → [1-(3,4-dichloro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl]-acetic acid

HRID 1260620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260620
C[O:2][C:3](=[O:23])[CH2:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[C:17]([Cl:22])[CH:16]=2)[CH:6]=1.[OH-].[Na+]>CO>[Cl:22][C:17]1[CH:16]=[C:15]([CH:20]=[CH:19][C:18]=1[Cl:21])[CH2:14][N:7]1[C:8]2=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[C:5]([CH2:4][C:3]([OH:23])=[O:2])=[CH:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67219084[1-(3,4-dichloro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl]acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 11537330[1-(3,4-dichloro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl]-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [1-(3,4-dichloro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl]acetic acid methyl ester (23 mg, 0.066 mmol) in MeOH (0.5 mL), is added 4N NaOH (0.25 mL). The reaction mixture is stirred at 25° C. for 5 minutes. The reaction mixture is evaporated in vacuo, to remove MeOH then cooled in an ice bath and acidified with concentrated HCl. The resultant solid is collected by filtration and triturated in CHCl3 to afford [1-(3,4-dichloro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl]-acetic acid; MH+=335.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is evaporated in vacuo
  2. customto remove MeOH
  3. temperaturethen cooled in an ice bath
  4. filtrationThe resultant solid is collected by filtration
  5. customtriturated in CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35b7ea7967304f898e5b5dd97a278c83
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470848B2

Notizen zur Reaktion

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