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Trifluoroacetic acid → 2-[3-(5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-2,4-difluoro-phenoxy]-ethanol

HRID 1261161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1261161
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([CH:11]([C:13]3[C:18]([F:19])=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:20][CH2:21][CH2:22][O:23]C4CCCCO4)[C:14]=3[F:30])O)=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(#N)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([CH2:11][C:13]3[C:14]([F:30])=[C:15]([CH:16]=[CH:17][C:18]=3[F:19])[O:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 58087553(5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-phenyl-methanol

Produkt 1

HCID 580862892-[3-(5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-2,4-difluoro-phenoxy]-ethanolAusbeute 35,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,6-difluoro-3-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-phenyl-methanol (542, 0.22 g, 0.46 mmol) in acetonitrile (6.0 mL) were added trifluoroacetic acid (0.14 mL, 1.8 mmol) and triethylsilane (0.29 mL, 1.8 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 35% ethyl acetate in hexane to give the compound as a white solid (P-1392, 62 mg, 35%). MS (M+H+)+=383.1, 385.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe filtrate was concentrated
  2. custompurified by silica gel column chromatography
  3. washeluting with 35% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c78eb8811e947318a049a4eeb2bd09e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470818B2

Notizen zur Reaktion

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