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Sodium hydride → 7-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(1-(2-methoxyethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridine

HRID 1261228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1261228
[F:1][C:2]1[CH:22]=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:20]=[CH:19][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[CH:11]=[C:12]([C:14]3[N:15]=[CH:16][NH:17][CH:18]=3)[S:13][C:6]=12.[H-].[Na+].Br[CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32]>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:22]=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:20]=[CH:19][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[CH:11]=[C:12]([C:14]3[N:15]=[CH:16][N:17]([CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[CH:18]=3)[S:13][C:6]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 178526697HCID 178526697, Verbindung

Produkt 1

HCID 594246387-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(1-(2-methoxyethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridineAusbeute 36,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 93 (300 mg, 0.84 mmol) in dry DMF (3 ml) at 0° C. was added NaH (40 mg, 60% dispersion in oil, 1.0 mmol). The mixture was allowed to warm to room temperature over 0.5 h then re-cooled to 0° C. Bromoethylmethyl ether (123 mg, 0.88 mmol) was added and mixture was allowed to warm to room temperature over 20 hours, concentrated and partitioned between EtOAc and water. The EtOAc phase was dried over anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated and purified by column chromatography (eluents hexane and acetone/hexane 75:25) to afford the title compound 94 (126 mg, 36% yield) as a pale yellow solid. MS (m/z) 415.1.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen re-cooled to 0° C
  2. temperatureto warm to room temperature over 20 hours
  3. concentrationconcentrated
  4. custompartitioned between EtOAc and water
  5. dry with materialThe EtOAc phase was dried over anhydrous Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by column chromatography (eluents hexane and acetone/hexane 75:25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22ac7af225734bbeb36071f8d619d5a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470850B2

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