StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Fluoro-4-nitrophenol → 4-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidine

HRID 1261346
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1261346
Cl[C:2]1[C:3]2[S:10][C:9]([S:11][CH3:12])=[CH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[F:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([N+:20]([O-:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[OH:23].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([N+:20]([O-:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[O:23][C:2]1[C:3]2[S:10][C:9]([S:11][CH3:12])=[CH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 98252-Fluoro-4-nitrophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 594244514-Chloro-6-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 594244784-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7583Diphenyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 280 (210 mg, 0.97 mmol), 2-fluoro-4-nitrophenol (278 mg, 1.77 mmol) and K2CO3 (560 mg, 3.54 mmol) in Ph2O (10 mL) was heated at 130° C. 60 hours, cooled to room temperature and partitioned between EtOAc and water. Organic phase was collected, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated and purified by flash column chromatography with a gradient elution (hexane to hexane/EtOAc, 1:1) to afford the title compound 281 (288 mg, 88% yield) as a yellowish solid. MS (m/z): 338.1(M+H) (found).

Aufarbeitung

  1. temperature60 hours, cooled to room temperature
  2. custompartitioned between EtOAc and water
  3. customOrganic phase was collected
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash column chromatography with a gradient elution (hexane to hexane/EtOAc, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-368089bf9e954c4693d1e8196e3efc05
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470850B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion