Tetrafluoro-m-phenylenediamine dihydrochloride → (6-{7-[3-(Morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ylamino}-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol

HRID 1262229

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1262229
[N:1]1([S:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:16]3[N:24]4[C:19]([CH:20]=[N:21][C:22](O)=[N:23]4)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[NH2:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]2[N:34]=[C:33]([CH2:35][OH:36])[NH:32][C:31]=2[CH:37]=1.C1(N)C(F)=C(F)C(F)=C(N)C=1F.Cl.Cl>>[N:1]1([S:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:16]3[N:24]4[C:19]([CH:20]=[N:21][C:22]([NH:26][C:27]5[CH:28]=[CH:29][C:30]6[N:34]=[C:33]([CH2:35][OH:36])[NH:32][C:31]=6[CH:37]=5)=[N:23]4)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)(=[O:8])=[O:9])[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 149026Tetrafluoro-m-phenylenediamine dihydrochlorideHCID 838521(5-Amino-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanolHCID 1785273257-[3-(Morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ol

Produkt 1

HCID 66712433(6-{7-[3-(Morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ylamino}-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol

Versuchsvorschrift

(6-{7-[3-(Morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ylamino}-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol was prepared from 7-[3-(morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-ol and (6-amino-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol; dihydrochloride in an analogous manner to Example 1052a. Product isolated as a yellow solid (31 mg, 21%). m.p.=232-237° C.; LCMS (m/e) 506 (M+H); 1H-NMR (d6-DMSO, 400 MHz) δ 12.05 (bs, 1H), 9.40 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.72 (d, 1H, J=7.8 Hz), 8.28 (s, 1H), 7.86-7.74 (m, 2H), 7.72 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.55 (d, 1H, J=8.7 Hz), 7.46 (d, 1H, J=8.7 Hz), 7.29 (d, 1H, J=4.8 Hz), 6.97 (d, 1H, J=4.8 Hz), 4.66 (s, 2H), 3.62-3.55 (m, 4H), 2.93-2.86 (m, 4H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e3215218fa04097950fef5130e3805d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
Patentnummer
US08471005B2

Verknüpfte Notizen

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