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1-Methylpiperazine → (2-Methoxy-3-nitro-phenyl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanone

HRID 1262309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1262309
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:4]=1[C:5]([OH:7])=O.[CH3:15][N:16]1[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:4]=1[C:5]([N:19]1[CH2:20][CH2:21][N:16]([CH3:15])[CH2:17][CH2:18]1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 120151952-Methoxy-3-nitrobenzoic acid

Produkt 1

HCID 66712414(2-Methoxy-3-nitro-phenyl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanoneAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methoxy-3-nitro-benzoic acid (1.20 g, 6.09 mmol), 1-Methylpiperazine (1.01 mL, 9.13 mmol) N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (1750 mg, 9.13 mmol, 1-hydroxybenzotriazole hydrate (1.45 g, 9.13 mmole) and N,N-Dimethylformamide (40.4 mL) were combined into a vial and stirred at room temperature for 1 hour. LCMS showed complete conversion to product. Diluted reaction mixture with saturated NaHCO3 and filtered off resulting ppt. The solid was filtered and washed with water. The solid was dried under vacuum overnight to give (2-Methoxy-3-nitro-phenyl)-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanone as a white solid (0.70 g, 44%)

Aufarbeitung

  1. additionDiluted
  2. filtrationfiltered off
  3. customresulting ppt
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customThe solid was dried under vacuum overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0a62e1f49304c1ea7042b99df886f66
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08471005B2

Notizen zur Reaktion

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