2-(Methoxymethyl)benzeneboronic acid → 7-[2-(methoxymethyl)phenyl]-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-amine

HRID 1262405Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1262405
Br[C:2]1[N:10]2[C:5]([CH:6]=[N:7][C:8]([NH:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]4[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][CH2:19]4)=[CH:14][CH:13]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:25][O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1B(O)O>>[CH3:25][O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[C:2]1[N:10]2[C:5]([CH:6]=[N:7][C:8]([NH:11][C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([N:18]4[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][CH2:19]4)=[CH:16][CH:17]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 37594082-(Methoxymethyl)benzeneboronic acidHCID 66711200(7-Bromo-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amine

Produkt 1

HCID 667123027-[2-(methoxymethyl)phenyl]-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-amineAusbeute 76,4 %

Versuchsvorschrift

Analogous to Example 1499, (7-Bromo-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amine (85 mg, 0.22 mmol) and 2-(Methoxymethyl)phenyl-boronic acid (72.8 mg, 0.439 mmol) were reacted to afford 7-[2-(methoxymethyl)phenyl]-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-amine (72 mg, 76%). LCMS (HPLC): 0.88 min, m/z=429 (M+H); 1H-NMR (DMSO-d6): 9.18 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.46-7.52 (m, 4H), 6.93 (d, 1H, J=4.6 Hz), 6.87 (d, 1H, J=4.6 Hz), 6.74 (d, 2H, J=9.0 Hz), 4.36 (s, 2H), 3.18 (s, 3H), 3.01 (m, 4H), 2.43 (m, 4H), 2.21 (s, 3H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b15eb03278314ca28aa7425cd8082c69
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
Patentnummer
US08471005B2

Notizen zur Reaktion

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