(4-Aminophenoxy)benzene → HCID 18616600, Verbindung

HRID 1264058

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1264058
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([C:12]#[C:13][C:14]3([OH:20])[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[O:21]([C:28]1[CH:34]=[CH:33][C:31]([NH2:32])=[CH:30][CH:29]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>CC(O)(C)C.ClCCCl.C(Cl)Cl>[ClH:1].[O:21]([C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([NH:32][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([C:12]#[C:13][C:14]4([OH:20])[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]4)[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:33][CH:34]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8764(4-Aminophenoxy)benzeneHCID 155504864-(4-Chloro-quinazolin-6-ylethynyl)-tetrahydro-pyran-4-ol

Produkt 1

HCID 18616600HCID 18616600, VerbindungAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 21868497Tert-butyl alcohol 1,2-dichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-Chloro-quinazolin-6-ylethynyl)-tetrahydro-pyran-4-ol (43 mg, 0.15 mmol) and 4-phenoxyaniline (28 mg, 0.15 mmol) in 2 mL of t-BuOH/1,2-dichloroethane (1:1) was heated at 90° C. with stirring in a reaction vial for 1 hour. The reaction was cooled, diluted with CH2Cl2 and the product was collected by filtration to provide 52 mg (73%) of 32 as a yellow solid: 1H NMR (CD3OD) δ 1.86 (m, 2H), 2.02 (m, 2H), 3.74 (m, 2H), 3.92 (m, 2H), 7.05 (m, 4H), 7.15 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.38 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.69 (d, J=6.8Hz, 2H), 7.81 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.07 (d, J=7.2 Hz, 1H), 8.75 (s, 2H); HPLC: 6.36 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationthe product was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb5c4d589a5741e8b254f2985edf7de4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
Patentnummer
US06541481B2

Verknüpfte Notizen

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