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Sodium hydride → HCID 54522152, Verbindung

HRID 1265253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265253
[CH3:1][C:2]1([CH3:19])[C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:14](=[CH:15][C:6]=2[C:5]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:4][CH2:3]1)[NH:13][C:12](=O)[CH2:11][CH2:10]3.[H-].[Na+].Br[CH2:23][C:24]1[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1>C1COCC1>[CH3:31][O:30][C:28](=[O:29])[C:27]1[CH:32]=[CH:33][C:24]([CH2:23][N:13]2[C:14]3[C:9](=[CH:8][C:7]4[C:2]([CH3:19])([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:18])([CH3:17])[C:6]=4[CH:15]=3)[CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 18614950HCID 18614950, Verbindung

Produkt 1

HCID 54522152HCID 54522152, VerbindungAusbeute 61,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6,6,9,9-tetramethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[g]quinolin-2-one (130 mg, 0.50 mmol) in THF (4 mL) was added NaH (18 mg, 0.76 mmol) in one portion at ambient temperature. To this solution was added methyl 4-(bromomethyl)-benzoate (229 mg, 1.01 mmol) in THF (8 mL). The mixture was then heated at 60° C. for 8 h, cooled to ambient temperature, quenched with aqueous saturated NH4Cl (20 mL), extracted with EtOAc (100 mL), dried with (MgSO4), concentrated, and purified by column chromatography (10% ether in hexane) to afford 4-(6,6,9,9-tetramethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[g]quinolin-1-ylmethyl)benzoic acid methyl ester (120 mg, 58%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.10 (½ ABq, 2H, J=8.0 Hz, ArH), 7.48 (½ ABq, 2H, J=8.0 Hz, ArH), 7.08 (s, 1H, ArH), 6.70 (s, 1H, ArH), 5.20 (s, 2H, CH2), 4.51 (s, 3H, CH3), 2.91 (t, 2H, J=7.0 Hz, ring CH2), 2.81 (broad m, 2H, ring CH2), 1.60 (s, 4H, 2CH2), 1.23 (s, 12H, 4CH3).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. customquenched with aqueous saturated NH4Cl (20 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc (100 mL)
  4. dry with materialdried with (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by column chromatography (10% ether in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-139c3aa55f514407b57d0bff5ce1246d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06545049B1

Notizen zur Reaktion

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