StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → HCID 54522152, Verbindung

HRID 1265255
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265255
[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:14](=[CH:15][C:6]=2[C:5]([CH3:17])([CH3:16])[CH2:4][CH2:3]1)[NH:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]3.[H-].[Na+].Br[CH2:22][C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1>C1COCC1>[CH3:30][O:29][C:27](=[O:28])[C:26]1[CH:31]=[CH:32][C:23]([CH2:22][N:13]2[C:14]3[C:9](=[CH:8][C:7]4[C:2]([CH3:18])([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:17])([CH3:16])[C:6]=4[CH:15]=3)[CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 18615010HCID 18615010, Verbindung

Produkt 1

HCID 54522152HCID 54522152, VerbindungAusbeute 40,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6,6,9,9-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrobenzo[g]quinoline (200 mg, 0.823 mmol) in THF (4 mL) was added NaH (30 mg, 1.2 mmol) in one portion at ambient temperature. To this solution was added methyl 4-(bromomethyl)-benzoate (377 mg, 1.6 mmol) in THF (8 mL). The mixture was then heated at 60° C. for 8 h, cooled to ambient temperature, quenched with aqueous saturated NH4Cl (20 mL), extracted with EtOAc (100 mL), dried (MgSO4), concentrated, and purified by column chromatography (10% ether in hexanes) to afford 4-(6,6,9,9-tetramethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[g]quinolin-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester 130 mg (40%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98(½ ABq, 2H, J=9.0 Hz, ArH), 7.38(½ ABq, 2H, J=9.0 Hz, ArH), 6.91(s, 1H, ArH), 6.3(s, 1H, ArH) 4.45(s, 2H, CH2), 3.90(s, 3H, CH3), 3.2(t, 2H, J=5.4 Hz, ring CH2), 2.79(t, 2H, J=6.4 Hz, ring CH2), 2.02(m, 2H, ring CH2), 1.59(s, 4H, 2CH2), 1.22(s, 6H, 2CH3), 1.06(s, 6H, 2CH3).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. customquenched with aqueous saturated NH4Cl (20 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc (100 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by column chromatography (10% ether in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d897943a0ad4318b269ae00e5a32e23
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06545049B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion