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2-Amino-2-thioxoethyl 2,2-dimethylpropanoate → Methyl 3-[2-hydroxymethyl-5-methyl-thiazol-4-yl]-benzoate

HRID 1265624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265624
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10](=O)[CH:11](Br)[CH3:12])[CH:5]=1.C(C([O:22][CH2:23][C:24]([NH2:26])=[S:25])=O)(C)(C)C>CCO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]2[N:26]=[C:24]([CH2:23][OH:22])[S:25][C:11]=2[CH3:12])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27821132-Amino-2-thioxoethyl 2,2-dimethylpropanoateHCID 22139798Rac-3-(2-bromo-propionyl)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 18548740Methyl 3-[2-hydroxymethyl-5-methyl-thiazol-4-yl]-benzoateAusbeute 44,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of rac-3-(2-bromo-propionyl)-benzoic acid methyl ester (2.71 g) and 2-(tert.-butylcarbonyloxy)thioacetamide (2.1 g) in EtOH (20 mL) was heated at reflux for 6 h. The mixture was partitioned between AcOEt and brine, and the organic layer was dried and evaporated. A solution of the residual oil and NaOMe (0.54 g) in MeOH (20 mL) was stirred at 60° C. for 1 h. The solution was diluted with AcOEt, washed with 1N HCl and brine, dried and evaporated to give 3-(2-hydroxymethyl-5-methyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester (1.17 g) as white crystals, MS (ISP) 264.1 [(M+H)+].

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 6 h
  2. customThe mixture was partitioned between AcOEt and brine
  3. customthe organic layer was dried
  4. customevaporated
  5. additionThe solution was diluted with AcOEt
  6. washwashed with 1N HCl and brine
  7. customdried
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85fb36809621444e990fd10b5ec1b052
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06544985B2

Notizen zur Reaktion

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