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2-Amino-2-thioxoethyl 2,2-dimethylpropanoate → Methyl 3-[2-hydroxymethyl-5-methyl-thiazol-4-yl]-benzoate

HRID 1265627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265627
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10](=O)[CH:11](Br)[CH2:12]CC)[CH:5]=1.C(C([O:24][CH2:25][C:26]([NH2:28])=[S:27])=O)(C)(C)C>CCO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]2[N:28]=[C:26]([CH2:25][OH:24])[S:27][C:11]=2[CH3:12])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27821132-Amino-2-thioxoethyl 2,2-dimethylpropanoateHCID 87951238Rac-3-(2-bromo-pentanoyl)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 18548740Methyl 3-[2-hydroxymethyl-5-methyl-thiazol-4-yl]-benzoateAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A sample of rac-3-(2-bromo-pentanoyl)-benzoic acid methyl ester (0.60 g) and and 2-(tert.-butylcarbonyloxy)thioacetamide (0.36 g) in EtOH (4 mL) was heated at reflux for 5 h. The mixture was partitioned between AcOEt and 5% NaHCO3 solution, the organic layer was washed with brine, dried and evaporated. A solution of the residual oil and of NaOMe (0.13 g) in MeOH (10 mL) was stirred at 60° C. for 30 min. The solution was diluted with AcOEt, washed with 1N HCl and brine, dried and evaporated to give 3-(2-hydroxymethyl-5-methyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester (0.44 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 5 h
  2. customThe mixture was partitioned between AcOEt and 5% NaHCO3 solution
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. additionThe solution was diluted with AcOEt
  7. washwashed with 1N HCl and brine
  8. customdried
  9. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7877cd96d16d4d5b9c95c1b96a4aac7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06544985B2

Notizen zur Reaktion

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