Chloride → 8-Chloro-7-(isobutyl-methyl-amino)-4-[3-(5-pyrrolidin-1-ylmethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one

HRID 1265861Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265861
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:27]([CH2:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH3:28])=[CH:4][C:5]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N:18]4[C:22]([CH2:23]O)=[CH:21][N:20]=[N:19]4)[CH:13]=3)[CH2:9][C:8](=[O:25])[NH:7][C:6]=2[CH:26]=1.S(Cl)(Cl)=O.[Cl-].[NH:38]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1>ClCCl.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:27]([CH2:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH3:28])=[CH:4][C:5]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N:18]4[C:22]([CH2:23][N:38]5[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]5)=[CH:21][N:20]=[N:19]4)[CH:13]=3)[CH2:9][C:8](=[O:25])[NH:7][C:6]=2[CH:26]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312ChlorideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 31268PyrrolidineHCID 18613355HCID 18613355, Verbindung

Produkt 1

HCID 101642948-Chloro-7-(isobutyl-methyl-amino)-4-[3-(5-pyrrolidin-1-ylmethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 8-chloro-4-[3-(5-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-phenyl]-7-(isobutyl-methyl-amino)-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one (Example101) (226 mg, 0.50 mmol) by reaction with thionylchloride in dichloromethane and subsequent treatment of the corresponding chloride with pyrrolidine in DMF according to the method described in Example 45. Obtained as a light yellow solid (163 mg, 64%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8933d09e288f4d5fbcbbf0c39235acdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
Patentnummer
US06544985B2

Notizen zur Reaktion

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