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Chloride → 8-Chloro-4-[3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-phenyl]-7-(methyl-propyl-amino)-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one

HRID 1265895
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265895
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:27]([CH3:31])[CH2:28][CH2:29][CH3:30])=[CH:4][C:5]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N:18]4[C:22]([CH2:23]O)=[N:21][CH:20]=[N:19]4)[CH:13]=3)[CH2:9][C:8](=[O:25])[NH:7][C:6]=2[CH:26]=1.S(Cl)(Cl)=O.[Cl-].[CH3:37][NH:38][CH3:39]>ClCCl.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]([N:27]([CH3:31])[CH2:28][CH2:29][CH3:30])=[CH:4][C:5]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N:18]4[C:22]([CH2:23][N:38]([CH3:39])[CH3:37])=[N:21][CH:20]=[N:19]4)[CH:13]=3)[CH2:9][C:8](=[O:25])[NH:7][C:6]=2[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312ChlorideHCID 674DimethylamineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 186131528-Chloro-7-(methyl-propyl-amino)-4-[3-(5-hydroxymethyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one

Produkt 1

HCID 186134148-Chloro-4-[3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-phenyl]-7-(methyl-propyl-amino)-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 8-chloro-7-(methyl-propyl-amino)-4-[3-(5-hydroxymethyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one (Example 162) (220 mg, 0.50 mmol) by reaction with thionylchloride in dichloromethane and subsequent treatment of the corresponding chloride with dimethylamine in DMF according to the method described in Example 45. Obtained as a light yellow solid (93 mg, 540%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f984745220ee460f82f04fc494438bfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06544985B2

Notizen zur Reaktion

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