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Ethylthiourea → 8-Chloro-7-dimethylamino-4-[3-(2-ethylamino-thiazol-4-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one

HRID 1265925
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265925
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]2[CH2:17][C:16](=[O:18])[NH:15][C:14]3[CH:19]=[C:20]([Cl:26])[C:21]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])=[CH:22][C:13]=3[N:12]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)=O.[CH2:27]([NH:29][C:30]([NH2:32])=[S:31])[CH3:28]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Cl:26][C:20]1[C:21]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])=[CH:22][C:13]2[N:12]=[C:11]([C:7]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:5]([C:3]4[N:32]=[C:30]([NH:29][CH2:27][CH3:28])[S:31][CH:2]=4)[CH:6]=3)[CH2:17][C:16](=[O:18])[NH:15][C:14]=2[CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3032338EthylthioureaHCID 186132344-(3-Bromoacetyl-phenyl)-8-chloro-7-dimethylamino-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one

Produkt 1

HCID 186132668-Chloro-7-dimethylamino-4-[3-(2-ethylamino-thiazol-4-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-oneAusbeute 18,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(3-bromoacetyl-phenyl)-8-chloro-7-dimethylamino-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one (130 mg) (Example 193a) and N-ethyl-thiourea (31 mg) in THF (3 mL) was heated at 60° C. for 15 min. The mixture was diluted with AcOEt and washed with sat. NaHCO3 solution and with brine. The organic layer was dried and evaporated and the residue was purified by chromatography on silica gel using AcOEt/hexane (1:1) as eluent. The purified product was triturated with Et2O to give the title compound (24 mg) as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3 solution and with brine
  2. customThe organic layer was dried
  3. customevaporated
  4. customthe residue was purified by chromatography on silica gel
  5. customThe purified product was triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89dc9320dc1e44cf92bb308e978ae586
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06544985B2

Notizen zur Reaktion

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