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Formamide → Methyl 3-[5-methyl-oxazol-4-yl]-benzoate

HRID 1266770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1266770
Br[CH:2]([CH3:15])[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=O.[CH:16]([NH2:18])=[O:17]>>[CH3:15][C:2]1[O:17][CH:16]=[N:18][C:3]=1[C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 713FormamideHCID 22139798Rac-3-(2-bromo-propionyl)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 18548830Methyl 3-[5-methyl-oxazol-4-yl]-benzoate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-(2-bromo-propionyl)-benzoate (5.42 g) and formamide (3.6 ml) was heated to 130° C. for 5 h. The mixture was cooled and partitioned between H2O and AcOEt. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated and the residue was purified by chromatography on silica gel (AcOEt/hexane 1:4 as eluent) to give 1.8 g methyl 3-[5-methyl-oxazol-4-yl]-benzoate as white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  • custompartitioned between H2O and AcOEt
  • dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  • customevaporated
  • customthe residue was purified by chromatography on silica gel (AcOEt/hexane 1:4 as eluent)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-3ee6a4623c6e4589b2e6613d5158b6fd
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2003_04
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US06548495B2

    Notizen zur Reaktion

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