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Methanol → HCID 18548762, Verbindung

HRID 1266850
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1266850
C[O:2][C:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]3[CH2:17][C:18](=[O:32])[NH:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([N:27]5[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28]5)[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)[CH:11]=2)[O:8][CH:9]=1)=O.CO.[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[OH:2][CH2:3][C:5]1[N:6]=[C:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:16]3[CH2:17][C:18](=[O:32])[NH:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([N:27]5[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31]5)[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[O:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 69779806HCID 69779806, Verbindung

Produkt 1

HCID 18548762HCID 18548762, VerbindungAusbeute 30,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[3-(4-oxo-7-pyrrol-1-yl-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-yl)-phenyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester (Example 25) (88 mg, 0.2 mmol) in THF (1.5 mL) were added successively MeOH (0.012 mL) and lithium borohydride (6.5 mg, 0.3 mmol). The mixture was stirred at 40° C. for 1 h and then partitioned between EtOAc and 1N HCl. The organic layer was washed with brine, dried and evaporated in vacuum. The residue was chromatographed on silica gel using EtOAc/hexane (1:2) as eluents to give the title compound (24 mg) as light-yellow solid.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EtOAc and 1N HCl
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. customevaporated in vacuum
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84010bc3de7d4c9287fa0b1dfa9ecb6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06548495B2

Notizen zur Reaktion

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