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2-Bromo-1-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzene → 1-Chloro-2-vinyl-4-(trifluoromethoxy)benzene

HRID 1267894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1267894
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[Cl:13].[CH2:14](C([Sn])=C(CCCC)CCCC)[CH2:15]CC>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:13][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10])=[CH:7][C:2]=1[CH:14]=[CH2:15]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27614052-Bromo-1-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzeneHCID 53438229Tri(butyl)vinyltin

Produkt 1

HCID 185425101-Chloro-2-vinyl-4-(trifluoromethoxy)benzeneAusbeute 33,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Bromo-1-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzene (Description 25; 1.0 g, 3.6 mmol) and tri-n-butylvinyl tin (1.21 g, 3.8 mmol) were dissolved in toluene (20 mL) and the solution was degassed for 45 minutes with nitrogen. Tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (100 mg) was then added and the solution heated at reflux for 2 hours. Once cooled, the solution was concentrated and the residue was purified by silica chromatography to give the title compound (274 mg, 1.2 mmol).

Aufarbeitung

  1. customthe solution was degassed for 45 minutes with nitrogen
  2. additionTetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) (100 mg) was then added
  3. temperaturethe solution heated
  4. temperatureat reflux for 2 hours
  5. temperatureOnce cooled
  6. concentrationthe solution was concentrated
  7. customthe residue was purified by silica chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42516b6a83aa443da1d965425cf9656c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06555552B2

Notizen zur Reaktion

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