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4-Chlorobenzylpiperazine → 1-(((4-Chlorobenzyl)amino)carbonyl)-4-(4-chlorobenzyl)piperazine

HRID 1267987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1267987
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([CH2:6][N:7]=[C:8]=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:12][C:13]1[CH:25]=[CH:24][C:16]([CH2:17][N:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:15][CH:14]=1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([N:21]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:17][C:16]3[CH:24]=[CH:25][C:13]([Cl:12])=[CH:14][CH:15]=3)[CH2:23][CH2:22]2)=[O:9])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1348264-ChlorobenzylpiperazineHCID 33723791-Chloro-4-(isocyanatomethyl)benzene

Produkt 1

HCID 222649801-(((4-Chlorobenzyl)amino)carbonyl)-4-(4-chlorobenzyl)piperazineAusbeute 54,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chlorobenzylisocyanate (0.59 g, 3.5 mmol) in anhydrous THF (15 mL) at 0° C. was added 1-(4-chlorobenzyl)piperazine (0.74 g, 3.5 mmol). The resultant mixture was stirred at ambient temperature. After 20 hours the mixture was concentrated of volatiles. The resulting solid was washed with ethyl acetate and dried in vacuo to afford 0.72 g of 1-(((4-chlorobenzyl)amino)carbonyl)-4-(4-chlorobenzyl)piperazine as a white solid; NMR (CDCl3) 7.4 (m, 4), 7.3 (m, 2), 7.2 (m, 2), 4.4-4.1 (m, 6), 3.6 (m, 4), (m, 2), ppm.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 20 hours the mixture was concentrated of volatiles
  2. washThe resulting solid was washed with ethyl acetate
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad555c4af99942f1a70d19c5bd62b9a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06555537B2

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