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2-Methyl-4-nitrophenol → tert-Butyl 4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)piperidine-1-carboxylate

HRID 1268185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1268185
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([OH:14])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:15][C:16]1[CH:21]=[C:20]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][C:17]=1O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:21][C:16]=2[CH3:15])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 74422-Methyl-4-nitrophenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 22181075tert-Butyl 4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)piperidine-1-carboxylateAusbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-t-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine (3.62 g), 2-methyl-4-nitrophenol (2.55 g) and triphenylphosphine (5.25 g) in dichloromethane (100 ml) was added dropwise diethyl azodicarboxylate (3.2 ml) in an ice bath and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on a silica gel column using dichloromethane as an eluant to give the crude desired compound (4.07 g) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcb99d196976440bb313d93cc85e56c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06555556B1

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