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Sodium Hydroxide → (E,E)-(S)-3-(4'-{3-[4-(2-carboxy-2-ethoxy-ethyl)-phenoxy]-1-methyl-propenyl}-biphenyl-3-yl)-but-2-enoic acid

HRID 1268327
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1268327
[CH2:1]([O:3][C@H:4]([C:37]([O:39]CC)=[O:38])[CH2:5][C:6]1[CH:36]=[CH:35][C:9]([O:10][CH2:11]/[CH:12]=[C:13](/[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23](/[C:27](/[CH3:34])=[CH:28]/[C:29]([O:31]CC)=[O:30])[CH:22]=3)=[CH:17][CH:16]=2)\[CH3:14])=[CH:8][CH:7]=1)[CH3:2].[OH-:42].[Na+]>>[C:37]([CH:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])[CH2:5][C:6]1[CH:36]=[CH:35][C:9]([O:10][CH2:11][CH:12]=[C:13]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:5](=[CH:6][CH3:7])[C:4]([OH:3])=[O:42])[CH:22]=3)=[CH:19][CH:20]=2)[CH3:14])=[CH:8][CH:7]=1)([OH:39])=[O:38].[C:37]([C@@H:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])[CH2:5][C:6]1[CH:36]=[CH:35][C:9]([O:10][CH2:11]/[CH:12]=[C:13](/[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23](/[C:27](/[CH3:34])=[CH:28]/[C:29]([OH:31])=[O:30])[CH:22]=3)=[CH:17][CH:16]=2)\[CH3:14])=[CH:8][CH:7]=1)([OH:39])=[O:38]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86589960HCID 86589960, Verbindung

Produkt 2

HCID 69799649(E,E)-(S)-3-(4'-{3-[4-(2-carboxy-2-ethoxy-ethyl)-phenoxy]-1-methyl-propenyl}-biphenyl-3-yl)-but-2-enoic acidAusbeute 238 %HCID 867589474'-{3-[4-(2-Carboxy-2-ethoxy-ethyl)-phenoxy]-1-methyl-propenyl}-biphenyl-3-yl-but-2-enoic acid

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from (E,E)-(S)-ethyl 3-(4′-{3-[4-(2-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-1-methyl-propenyl}-biphenyl-3-yl)-but-2-enoate (example 111) (190 mg, 0.34 mmol) and sodium hydroxide (1M, 1.4 ml, 1.4 mmol) by a procedure analogous to that described in example 51, yielding (E,E)-(S)-3-(4′-{3-[4-(2-carboxy-2-ethoxy-ethyl)-phenoxy]-1-methyl-propenyl}-biphenyl-3-yl)-but-2-enoic acid (135 mg, 79%) as a colourless solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c475fdb62b89450fa87705d52ae2b87a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06555577B1

Notizen zur Reaktion

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