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Tetrahydrofuran → 1alpha-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3beta-hydroxy-20(S)-{(Z)-4-ethyl-4-triethylsilyloxy-2-hexenylthio}pregna-5,7,16-triene

HRID 1268508
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1268508
[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@@:37]2([CH3:38])[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C@@H:36]2[CH2:35][CH2:34][C@@:33]2([CH3:39])[C@H:17]3[CH2:18][CH:19]=[C:20]2[C@@H:21]([S:23][C:24](OC2C=CC=CC=2)=O)[CH3:22])[CH2:12][C@@H:11]([OH:40])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].BrC/[CH:43]=[CH:44]\[C:45]([CH2:56][CH3:57])([O:48][Si:49]([CH2:54][CH3:55])([CH2:52][CH3:53])[CH2:50][CH3:51])[CH2:46][CH3:47].O1CCCC1.[OH-].[K+]>CO>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@@:37]2([CH3:38])[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C@@H:36]2[CH2:35][CH2:34][C@@:33]2([CH3:39])[C@H:17]3[CH2:18][CH:19]=[C:20]2[C@@H:21]([S:23][CH2:24]/[CH:43]=[CH:44]\[C:45]([CH2:56][CH3:57])([O:48][Si:49]([CH2:52][CH3:53])([CH2:54][CH3:55])[CH2:50][CH3:51])[CH2:46][CH3:47])[CH3:22])[CH2:12][C@@H:11]([OH:40])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14797Potassium HydroxideHCID 12019512HCID 12019512, VerbindungHCID 86584696(Z)-1-bromo-4-ethyl-4-triethylsilyloxy-2-hexene

Produkt 1

HCID 700086081alpha-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3beta-hydroxy-20(S)-{(Z)-4-ethyl-4-triethylsilyloxy-2-hexenylthio}pregna-5,7,16-triene
Ausbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under the same conditions as in Example 3, 1α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3β-hydroxy-20(S)-phenoxycarbonylthiopregna-5,7,16-triene (33.0 mg, 0.0568 mmol), (Z)-l-bromo-4-ethyl-4-triethylsilyloxy-2-hexene (91.0 mg, 0.284 mmol), tetrahydrofuran (0.5 ml) and 1M KOH solution in methanol (0.5 ml) were reacted and worked up, and then the residue as purified by preparative thin layer chromatography (0.5 m×1, hexane:ethyl acetate 2:1, developed once) to give the title compound as a pale yellow oil (23.8 mg, 60%).

Aufarbeitung

  1. customthe residue as purified by preparative thin layer chromatography (0.5 m×1, hexane:ethyl acetate 2:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f00512d5fd94061b2b3e03c3f0aa84c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06555699B2

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