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Sodium Bicarbonate → 2-Ethyl-5-(2-fluoro-4-pyridyl)-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole

HRID 1268731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1268731
Br.Br[CH:3]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([F:19])[CH:14]=1)[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH3:12])[CH:7]=1)=O.[C:20]([NH2:24])(=[S:23])[CH2:21][CH3:22].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C=O>[CH2:21]([C:20]1[S:23][C:3]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([F:19])[CH:14]=2)=[C:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH3:12])[CH:7]=2)[N:24]=1)[CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2760628PropanethioamideHCID 116034772-Bromo-2-(2-fluoro-4-pyridyl)-1-(3-methylphenyl)ethanone hydrocbromide

Produkt 1

HCID 99008852-Ethyl-5-(2-fluoro-4-pyridyl)-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazoleAusbeute 38,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromo-2-(2-fluoro-4-pyridyl)-1-(3-methylphenyl)ethanone hydrobromide (11 g, 29 mmol) and thiopropionamide (2.7 g, 30 mmol) in N,N-dimethylformamide (30 mL) was stirred at room temperature for 14 hrs. Aqueous sodium hydrogen carbonate solution was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried and the solvent was evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate=4:1) to give the title compound (3.3 g, yield 38%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ca5d3d7dd474f2ea633d55d989be21e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07199124B2

Notizen zur Reaktion

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