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2-Amino-4-chlorophenol → N-[2-(2-Amino-4-chlorophenoxy)ethyl]-N,N-dimethylamine

HRID 1270135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270135
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:9].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.Cl[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:22])[CH3:21]>CC(C)=O>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:9][CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:22])[CH3:21])=[C:2]([NH2:1])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 72652-Amino-4-chlorophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11636816N,N-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride

Produkt 1

HCID 18449144N-[2-(2-Amino-4-chlorophenoxy)ethyl]-N,N-dimethylamineAusbeute 74,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-Amino-4-chloro-phenol (1.43 g, 10 mmoles, 1 eq) and potassium carbonate (6.9 g, 50 mmoles, 5 eq) in acetone (25 ml) was added in one portion (2-Chloro-ethyl)-dimethyl-amine hydrochloride (2.16 g, 15 mmoles, 1.5 eq). The reaction mixture was refluxed under Nitrogen for 6 hours at which time the suspension was filtered and the solid washed with acetone. The combined filtrate was concentrated under vacuum and purified by flash chromatography (EtOAc/MeOH/NEt3: 87/9/3) to afford a beige solid (1.6 g, yield=72%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed under Nitrogen for 6 hours at which time the suspension
  2. filtrationwas filtered
  3. washthe solid washed with acetone
  4. concentrationThe combined filtrate was concentrated under vacuum
  5. custompurified by flash chromatography (EtOAc/MeOH/NEt3: 87/9/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c60a6dfebf5e488ba184fbb478e7b295
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202244B2

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