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1H-1,2,4-Triazole → HCID 22329661, Verbindung

HRID 1270303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270303
P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[CH3:6][C:7]1[N:8]=[C:9]([CH3:26])[N:10]2[C:15]=1[C:14](=O)[NH:13][C:12]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1)=[N:11]2.[NH:27]1[CH:31]=[N:30][CH:29]=[N:28]1>N1C=CC=CC=1>[CH3:6][C:7]1[N:8]=[C:9]([CH3:26])[N:10]2[C:15]=1[C:14]([N:27]1[CH:31]=[N:30][CH:29]=[N:28]1)=[N:13][C:12]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1)=[N:11]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 92571H-1,2,4-TriazoleHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 1355530695,7-Dimethyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 22329661HCID 22329661, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

2.53 g (1.54 ml, 16.51 mmol) of phosphoryl chloride are added dropwise under argon to a solution of 1.57 g (5.50 mmol) of 5,7-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo-[5,1-f][1,2,4]triazin-4-(3H)one from example 8A in 10 ml of dry pyridine at 0° C., and the mixture is stirred for 30 min at 20° C. Subsequently, 3.42 g (49.53 mmol) of 1,2,4-triazole are added, and the mixture is stirred overnight at RT. The reaction mixture is concentrated, the residue is treated with aqueous sodium hydrogencarbonate solution, and the mixture is extracted using dichloromethane. The organic phase is dried (sodium sulfate) and the solvent is removed in vacuo. The residue is purified by flash chromatography (eluent: dichloromethane/methanol 100:1).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred overnight at RT
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated
  3. additionthe residue is treated with aqueous sodium hydrogencarbonate solution
  4. extractionthe mixture is extracted
  5. dry with materialThe organic phase is dried (sodium sulfate)
  6. customthe solvent is removed in vacuo
  7. customThe residue is purified by flash chromatography (eluent: dichloromethane/methanol 100:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75882283d6b5424089c3df8e02805699
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202243B2

Notizen zur Reaktion

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