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N-bromobutanimide → {3-Bromo-6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl} [(4-methoxyphenyl)methyl]amine

HRID 1270328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270328
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:6]=[N:5][C:4]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:21][C:20]=1[O:30][CH3:31].[Br:32]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:32][C:6]1[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:15][CH:16]=2)=[N:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:26]([F:27])([F:29])[F:28])=[CH:21][C:20]=2[O:30][CH3:31])[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 22249073{6-Methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl}[(4-methoxyphenyl)methyl]amine

Produkt 1

HCID 23594996{3-Bromo-6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl} [(4-methoxyphenyl)methyl]amineAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of {6-methoxy-5-[2-methoxy4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl }[(4-methoxyphenyl)methyl]amine (870 mg, 2.0 mmol) in chloroform (10 mL) is cooled to 0° C. and N-bromosuccinimide (356 mg, 2.0 mmol) is added in portions. After the addition, the mixture is further stirred for 1 h while being allowed to warm to room temperature. The mixture is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, aqueous sodium chloride, dried (magnesium sulfate), filtered, and evaporated to give {3-bromo-6-methoxy-5-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazin-2-yl }[(4-methoxyphenyl)methyl]amine (920 mg), a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. washThe mixture is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caf210f8f84c496aab2e51b9efe5cd42
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202250B2

Notizen zur Reaktion

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