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Sodium hydride → 3-[(6-(Imidazol-1-yl)pyridazin-3-yl)oxy]-1-benzylpiperidine

HRID 1270456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270456
[H-].[Na+].Cl.[CH2:4]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:17])[CH2:12]1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.Cl[C:19]1[N:20]=[N:21][C:22]([N:25]2[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26]2)=[CH:23][CH:24]=1>CN(C=O)C>[N:25]1([C:22]2[N:21]=[N:20][C:19]([O:17][CH:13]3[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:11]([CH2:4][C:5]4[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=4)[CH2:12]3)=[CH:24][CH:23]=2)[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27709033-Chloro-6-(1H-imidazol-1-yl)pyridazineHCID 162183061-Benzyl-3-piperidinol hydrochloride

Produkt 1

HCID 222600643-[(6-(Imidazol-1-yl)pyridazin-3-yl)oxy]-1-benzylpiperidineAusbeute 36,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To a suspension of NaH (0.21 g, 8.31 mmol) in DMF (5 mL) was added 1-benzyl-3-hydroxypiperidine hydrochloride (0.78 g, 3.3 mmol) in DMF (5 mL), and the resulting reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes. 3-chloro-6-(imidazol-1-yl)pyridazine (0.6 g, 3.3 mmol) in DMF (5 mL) was then added dropwise. The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes. After removal of DMF in vacuo, the black oil was dissolved in CH2Cl2 (50 mL), washed with water and brine. Purification using column chromatography afforded 3-[(6-(imidazol-1-yl)pyridazin-3-yl)oxy]-1-benzylpiperidine (400 mg) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes
  3. customAfter removal of DMF in vacuo
  4. dissolutionthe black oil was dissolved in CH2Cl2 (50 mL)
  5. washwashed with water and brine
  6. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4418328a60f4673aba7813a4b275abf
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202263B2

Notizen zur Reaktion

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