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Lawesson's reagent → HCID 11305607, Verbindung

HRID 1271072
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271072
COC1C=CC(P2(=S)SP(=S)(C3C=CC(OC)=CC=3)[S:10]2)=CC=1.[Cl:23][C:24]1[CH:54]=[CH:53][C:27]([CH2:28][N:29]2[C:37]3[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[C:31]([C:38](=O)[C:39]([NH:41][C:42]3[CH:43]=[C:44]4[C:49](=[CH:50][CH:51]=3)[N:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45]4)=[O:40])=[CH:30]2)=[CH:26][CH:25]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:23][C:24]1[CH:54]=[CH:53][C:27]([CH2:28][N:29]2[C:37]3[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[C:31]([C:38](=[S:10])[C:39]([NH:41][C:42]3[CH:43]=[C:44]4[C:49](=[CH:50][CH:51]=3)[N:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45]4)=[O:40])=[CH:30]2)=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 10203597Entasobulin

Produkt 1

HCID 11305607HCID 11305607, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

3.68 g (9.1 mMol) of 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide are added, under nitrogen, to a suspension of 4.00 g (9.1 mMol) of 2-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxo-N-quinolin-6-ylacetamide in 200 ml of toluene, after which the mixture is heated at 75° C. for 3 h. The residue which has formed is filtered off in the hot from the reaction solution and subsequently washed with 100 ml of methylene chloride. The filtrate is concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on flash silica gel (eluent: methylene chloride/methanol 99:1). The product fractions are filtered on flash silica gel (eluent: n-heptane/ethyl acetate 1:1) after the solvent has been removed once more.

Aufarbeitung

  1. customThe residue which has formed
  2. filtrationis filtered off in the hot from the reaction solution
  3. washsubsequently washed with 100 ml of methylene chloride
  4. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  5. customthe residue is chromatographed on flash silica gel (eluent: methylene chloride/methanol 99:1)
  6. filtrationThe product fractions are filtered on flash silica gel (eluent: n-heptane/ethyl acetate 1:1) after the solvent
  7. customhas been removed once more

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1335eade7bc24499b9a2e5f1e4a479d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07205299B2

Notizen zur Reaktion

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