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Ethanol → 2-{[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-methylamino]methyl}-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

HRID 1271296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271296
C([O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:10]=1[CH2:11][CH2:12][C:13]([CH2:19][N:20]([C:22]1[CH:27]=[N:26][C:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[C:24]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[N:23]=1)[CH3:21])=[CH:14]2)C1C=CC=CC=1.C(O)C>[C].[Pd].C(OCC)(=O)C>[C:28]1([C:25]2[N:26]=[CH:27][C:22]([N:20]([CH2:19][CH:13]3[CH2:12][CH2:11][C:10]4[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:9]=4[OH:8])[CH2:14]3)[CH3:21])=[N:23][C:24]=2[C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 184526575-(benzyloxy)-2-{[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-methylamino]methyl}-3,4-dihydronaphthalene

Produkt 1

HCID 184526502-{[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-methylamino]methyl}-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthaleneAusbeute 66,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 800 mg of 5-(benzyloxy)-2-{[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-methylamino]methyl}-3,4-dihydronaphthalene, 18 ml of ethanol, 15 ml of ethyl acetate and 80 mg of 10% palladium-carbon were added and, after the mixture was hydrogenated under 3 atm at room temperature for 31 hours, the reaction was continued at 30° C. for 23 hours. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 443 mg of the desired compound as a pale yellow oily substance.

Aufarbeitung

  1. waitthe reaction was continued at 30° C. for 23 hours
  2. customThe catalyst was removed by filtration
  3. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65d8fc13221647faa5279be26d6a9529
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07205302B2

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