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Potassium Iodide → 5-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-2-{[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-methylamino]methyl}-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

HRID 1271297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271297
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[CH:9][C:10]([N:19]([CH2:21][CH:22]3[CH2:31][CH2:30][C:29]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:28]=4[OH:32])[CH2:23]3)[CH3:20])=[N:11][C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:34][C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36].[I-].[K+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[C:38]([O:37][C:35]([CH2:34][O:32][C:28]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]2[C:29]=1[CH2:30][CH2:31][CH:22]([CH2:21][N:19]([C:10]1[CH:9]=[N:8][C:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[N:11]=1)[CH3:20])[CH2:23]2)=[O:36])([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 184526502-{[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-methylamino]methyl}-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

Produkt 1

HCID 184526595-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-2-{[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-methylamino]methyl}-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
Ausbeute 80,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 413 mg of 2-[N-(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)-N-methyl(aminomethyl)]-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 210 mg of tert-butyl bromoacetate in 10 ml of acetonitrile, a catalytic amount of potassium iodide and 163 mg of potassium carbonate were added and the mixture was heated at reflux for 4 hours. The insoluble matter was removed by filtration and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 423 mg of the desired compound as a pale orange oily substance.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 4 hours
  3. customThe insoluble matter was removed by filtration
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30d019179ffb42ffa6d2c10eba62df76
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07205302B2

Notizen zur Reaktion

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