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Chlorosuccinimide → Tert-butyl 6-chloro-5-hydroxynicotinate

HRID 1271639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271639
[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([OH:13])[CH:10]=[N:9][CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:15]N1C(=O)CCC1=O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([OH:13])[C:10]([Cl:15])=[N:9][CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 53432596Tert-butyl 5-hydroxypyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 53432597Tert-butyl 6-chloro-5-hydroxynicotinateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The compound of Example 52A (400 mg, 2.05 mmol) was dissolved in DMF (2 mL) and N-chlorosuccinimide (328 mg, 2.46 mmol) was added. The mixture was heated to 80° C. overnight, concentrated and purified by column chromatography to give the chloro pyridine (234 mg, 50%). MS (DCI) m/z 230, 232 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-886b7ce855844a90a230cf672116d62d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07205409B2

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