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Potassium Carbonate → HCID 69490339, Verbindung

HRID 1271869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271869
[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[S:21][C:20]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([OH:26])=[CH:25][C:19]=2[CH:18]=1)=[O:16])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br.Br[CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][N:38]=1>C(OCC)(=O)C.[Cl-].[Na+].O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[S:21][C:20]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH2:36][C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][N:38]=3)=[CH:25][C:19]=2[CH:18]=1)=[O:16])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27347202-(Bromomethyl)pyridine hydrobromideHCID 69487009HCID 69487009, Verbindung

Produkt 1

HCID 69490339HCID 69490339, VerbindungAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 77 mg (0.20 mmol) {2-[(5-Hydroxy-benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester (4) in 3 ml ethyl acetate was added 200 mg potassium carbonate and 56 mg (0.22 mmol) 2-(bromomethyl)pyridine, hydrobromide. The reaction mixture was heated at reflux for 10 h and poured into brine. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the organic phase was dried over sodium sulfate, the solvent was evaporated and the residue subjected to silica gel chromatography (petrolether/ethyl acetate 3:2) to yield (2-{[5-(Pyridin-2-ylmethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester (52) (80 mg, 0.168 mmol) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 10 h
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialthe organic phase was dried over sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a11a84733380483dada1489c0ec600ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208491B2

Notizen zur Reaktion

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