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Sodium Bicarbonate → HCID 10248891, Verbindung

HRID 1271870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271870
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[S:21][C:20]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=3)=[CH:25][C:19]=2[CH:18]=1)=[O:16])(C)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>FC(F)(F)C(O)=O>[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[S:21][C:20]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=3)=[CH:25][C:19]=2[CH:18]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 69490339HCID 69490339, Verbindung

Produkt 1

HCID 10248891HCID 10248891, VerbindungAusbeute 582,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 72 mg (0.151 mmol) of (2-{[5-(Pyridin-2-ylmethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester (52) in 1.0 ml trifluoroacetic acid was stirred for 45 min at room temperature and then added to an aqueous solution of sodium bicarbonate. After extraction with ethyl acetate and removal of the solvent the residue was recrystallized from ethyl acetate to yield 33 mg (0.88 mmol) 5-(Pyridin-2-ylmethoxy)-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide (51) as white solid, mp. 205–207° C.

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extraction
  2. customwith ethyl acetate and removal of the solvent the residue
  3. customwas recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df74571106d444bc9e46af0cb7312eb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208491B2

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