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N-BOC-ethylenediamine → HCID 10048021, Verbindung

HRID 1271884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271884
C(O[C:6](=O)[NH:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][CH:11]([C:14]1[N:23]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:22](=[O:31])[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([Cl:32])=[CH:19][CH:20]=2)[N:15]=1)[CH2:12][CH3:13])(C)(C)C.C(N1[C:50](=[O:51])[C:49]2C(=CC(Cl)=CC=2)N=C1C(Br)CC)C1C=CC=CC=1.C(OC(=O)NCCN)(C)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CCO>[CH2:24]([N:23]1[C:22](=[O:31])[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([Cl:32])=[CH:19][CH:20]=2)[N:15]=[C:14]1[CH:11]([N:10]1[C:50](=[O:51])[CH2:49][CH2:6][NH:7][CH2:8][CH2:9]1)[CH2:12][CH3:13])[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 184550303-Benzyl-2-(1-bromopropyl)-7-chloroquinazolin-4(3H)-oneHCID 69478431HCID 69478431, Verbindung

Produkt 1

HCID 10048021HCID 10048021, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Preparation of {2-[1-(3-benzyl-7-chloro-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-propylamino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester: A mixture of 3-benzyl-2-(1-bromo-propyl)-7-chloro-3H-quinazolin-4-one (3.9 g, 10 mmol) (WO 0130768), (2-amino-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (2.40 g, 15 mmol) and sodium bicarbonate (1.26 g, 15 mmol) in EtOH (50 mL) was refluxed overnight. The salts were removed by filtration and the filtrate was concentrated to dryness. The residue which remained was purified by flash chromatography on silica gel (10–15% EtOH in hexane) to give the title compound (2.90 g) as a white solid: MS (ES) m/e 471.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customThe salts were removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness
  4. customThe residue which remained was purified by flash chromatography on silica gel (10–15% EtOH in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b21b5a7e580453d8e1ea1f13963e52f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208487B2

Notizen zur Reaktion

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