(4-Hydroxyphenoxy)acetic acid → 2-(4-Hydroxy-phenoxy)-N-[2-(1H-indol-2-yl)-phenyl]-acetamide

HRID 1272457

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1272457
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[NH:9][C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2.[OH:17][C:18]1[CH:28]=[CH:27][C:21]([O:22][CH2:23][C:24](O)=[O:25])=[CH:20][CH:19]=1>>[OH:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:22][CH2:23][C:24]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)=[O:25])=[CH:27][CH:28]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 15881(4-Hydroxyphenoxy)acetic acidHCID 7359662-(2-Aminophenyl)indole

Produkt 1

HCID 184556932-(4-Hydroxy-phenoxy)-N-[2-(1H-indol-2-yl)-phenyl]-acetamideAusbeute 30 %

Versuchsvorschrift

Prepared from 2-(2-aminophenyl) indole and (4-hydroxyphenoxy) acetic acid in 30% yield following procedure 1. The product was crystallized from methanol. 89% Purity by LC/MS (230 DAD), Mass-spec [M+H+]=359, 1H NMR (MeOH-d4): 4.52 s (2H), 6.55 d, 9 Hz (2H), 6.58 s (1H), 6.61 d, 9 Hz (2H), 7.09 t, 8 Hz (1H), 7.18 t, 8 Hz (1H), 7.26 t, 8 Hz (1H), 7.37–7.43 m (2H), 7.56 t, 8 Hz (2H), 8.38 d, 8 Hz (1H).

Aufarbeitung

  1. customThe product was crystallized from methanol
  2. custom9 Hz (2H), 6.58 s (1H), 6.61 d, 9 Hz (2H), 7.09 t, 8 Hz (1H), 7.18 t, 8 Hz (1H), 7.26 t, 8 Hz (1H), 7.37–7.43 m (2H), 7.56 t, 8 Hz (2H), 8.38 d, 8 Hz (1H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdcd75312f5f440fba6a02cf1fa5282a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
Patentnummer
US07208493B2

Verknüpfte Notizen

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