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DL-2-Phenoxypropionic acid → HCID 69421888, Verbindung

HRID 1272855
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1272855
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14](C#N)[CH:15]=3)[N:10]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][O:20]3)[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[O:25]([CH:32]([CH3:36])[C:33]([OH:35])=O)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.Cl.[CH3:38][N:39](C)CCCN=C=NCC>ClCCl>[C:38]([CH:22]1[CH2:21][O:20][CH:19]([N:10]2[C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[C:8]([C:4]3[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:33](=[O:35])[CH:32]([O:25][C:26]4[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[CH3:36])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)=[N:9]2)[CH2:24][CH2:23]1)#[N:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13658DL-2-Phenoxypropionic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 22480146HCID 22480146, Verbindung

Produkt 1

HCID 69421888HCID 69421888, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(3-aminophenyl)-1-perhydro-2H-pyran-2-yl-1H-indazole-5-carbonitrile (0.300 g, 0.94 mmol) in dichloromethane (10 mL) was added 2-phenoxy propionic acid (0.172 g, 1.034 mmol) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.216 g, 1.13 mmol). After overnight reaction at room temperature, the reaction mixture was partitioned between dichloromethane and water. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. The title compound was purified by column chromatography (SiO2, 25% ethyl acetate in hexanes) (0.370 g, 84%): ES-MS (m/z) 489 [M+Na], 467 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customAfter overnight reaction at room temperature
  2. customthe reaction mixture was partitioned between dichloromethane and water
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe title compound was purified by column chromatography (SiO2, 25% ethyl acetate in hexanes) (0.370 g, 84%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b849adf9e1af4f7cab207757dfd45020
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208513B2

Notizen zur Reaktion

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