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Hydrochloric Acid → N-2-methyl-2-(methylthio)propanoyl-L-cysteine

HRID 127296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 127296
[NH2:1][C@H:2]([C:5]([OH:7])=[O:6])[CH2:3][SH:4].[CH3:8][C:9]([S:14][CH3:15])([CH3:13])[C:10](Cl)=[O:11].Cl>C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[CH3:8][C:9]([S:14][CH3:15])([CH3:13])[C:10]([NH:1][C@H:2]([C:5]([OH:7])=[O:6])[CH2:3][SH:4])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5862L-(+)-CysteineHCID 134719922-Methyl-2-(methylthio)propanoyl chloride

Produkt 1

HCID 53027N-2-methyl-2-(methylthio)propanoyl-L-cysteineAusbeute 89,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11430Potassium CarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

L-Cysteine (7.1 g) is dissolved in 88 ml of 2 M potassium carbonate and 7.5 g of 2-methyl-2-(methylthio)propanoyl chloride [b.p. 78° C. (37 mmHg)] is added dropwise while stirring under a nitrogen atmosphere at 0° C. After the addition, the mixture is stirred overnight at room temperature. The mixture is acidified with hydrochloric acid and the obtained crystals are separated by filtration and dried to yield 10.4 g (89.8%) of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. stirringthe mixture is stirred overnight at room temperature
  3. customthe obtained crystals are separated by filtration
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ca328e86dbf4115a5c3fbcde3584ea3
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04255446

Notizen zur Reaktion

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