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(R)-Benzyl (1-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)carbamoyl)phenyl)ethyl)carbamate → (R)-4-(1-Aminoethyl)-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide dihydrochloride

HRID 1274182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274182
[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:10][C:11](=[O:31])[C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C@H:18]([NH:20]C(OCC4C=CC=CC=4)=O)[CH3:19])=[CH:14][CH:13]=3)=[C:4]2[CH:3]=[CH:2]1.[ClH:32].CO.[H][H]>[C+4].[OH-].[Pd+2].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].CO>[ClH:32].[ClH:32].[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:10][C:11](=[O:31])[C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C@H:18]([NH2:20])[CH3:19])=[CH:14][CH:13]=3)=[C:4]2[CH:3]=[CH:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 12109146(R)-Benzyl (1-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)carbamoyl)phenyl)ethyl)carbamateHCID 21893726Hydrochloride methanolHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 20601328(R)-4-(1-Aminoethyl)-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide dihydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178420936
HCID 178420936, Verbindung
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium hydroxide carbon (80 mg) was added to a mixture of (R)-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)benzamide (200 mg), 15% hydrochloric acid-methanol (1 ml) and methanol (6 ml), and the mixture was stirred in a stream of hydrogen at 40° C. for 1 hour. After the reaction, the catalyst was removed by filtration, and the mixture was concentrated under reduced pressure. The obtained crystals were recrystallized from methanol-ether to give 120 mg of (R)-(+)-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-4-(1-aminoethyl)benzamide dihydrochloride 3/2 hydrate having a melting point of 286° C. (dec.).

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction
  2. customthe catalyst was removed by filtration
  3. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  4. customThe obtained crystals were recrystallized from methanol-ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0721d8308234660bdcd25c774e1b350
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06156766

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