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Methyl iodide → 3-[3-(6-Methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

HRID 1274548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274548
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([N:19]4[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[NH:21][C:20]4=[O:30])[CH:17]=[CH:18][C:13]=3[S:12][N:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[C:31](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([N:19]4[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:28])([F:29])[F:27])[N:21]([CH3:31])[C:20]4=[O:30])[CH:17]=[CH:18][C:13]=3[S:12][N:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 701000153-[3-(6-Methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

Produkt 1

HCID 700990583-[3-(6-Methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedioneAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[3-(6-methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (160 g, 0.369 mol), potassium carbonate (76.6 g, 0.554 mol) and iodomethane (34.5 mL, 0.554 mol) in N,N-dimethylformamide is stirred at room temperature for 4 hours, and poured onto ice. The resultant aqueous mixture is extracted with methylene chloride. The organic extract is diluted with hexanes, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacua to obtain the title product as an orange foam (163 g, 98.8%) which is identified by NMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice
  2. extractionThe resultant aqueous mixture is extracted with methylene chloride
  3. extractionThe organic extract
  4. additionis diluted with hexanes
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated in vacua

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8aba803f57445048a0f2de9f8a91d18
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06156700

Notizen zur Reaktion

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