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Boron tribromide → 3-[3-(6-Hydroxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

HRID 1274549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274549
C[O:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([N:19]4[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[N:21]([CH3:30])[C:20]4=[O:31])[CH:17]=[CH:18][C:13]=3[S:12][N:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1.B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[OH:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([N:19]4[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[N:21]([CH3:30])[C:20]4=[O:31])[CH:17]=[CH:18][C:13]=3[S:12][N:11]=2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 700990583-[3-(6-Methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

Produkt 1

HCID 1363337203-[3-(6-Hydroxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedioneAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[3-(6-methoxy-m-tolyl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (111 g, 0.248 mol) in methylene chloride is cooled to -5° C., treated over one hour with a 1 M solution of boron tribromide in methylene chloride (322 mL, 0.322 mol), stirred for one hour, washed sequentially with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title product as a yellow solid (105 g, 98.1%) which is identified by NMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-feac231dc6f44ceb9d01d9905e26d745
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06156700

Notizen zur Reaktion

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