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Ammonia → 5-[3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-benzisothiazole-3-acetamide

HRID 1274599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274599
[CH3:1][N:2]1[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][C:5](=[O:12])[N:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[S:20][N:19]=[C:18]([CH2:21][C:22](O)=[O:23])[C:17]=3[CH:25]=2)[C:3]1=[O:26].C(N1C=CN=C1)([N:29]1C=CN=C1)=O.[Cl-].[NH4+].N.Cl>O1CCCC1.CO.C(Cl)Cl>[CH3:1][N:2]1[C:7]([C:8]([F:10])([F:11])[F:9])=[CH:6][C:5](=[O:12])[N:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[S:20][N:19]=[C:18]([CH2:21][C:22]([NH2:29])=[O:23])[C:17]=3[CH:25]=2)[C:3]1=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 313Hydrochloric AcidHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 221199035-[3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-benzisothiazole-3-acetic acid

Produkt 1

HCID 22119869
5-[3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-benzisothiazole-3-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-benzisothiazole-3-acetic acid (0.960 g, 0.00250 mol) and 1,1'-carbonyldiimidazole (0.420 g, 0.00259 mol) in tetrahydrofuran is stirred at room temperature for 4.5 hours, treated with ammonium chloride (0.230 g, 0.00430 mol), stirred overnight at room temperature, treated with concentrated ammonia (1.00 mL), stirred for 5 minutes, acidified with 10% hydrochloric acid, and concentrated in vacuo to obtain a residue. The residue is diluted with a 5% methanol in methylene chloride solution and the resultant mixture is stirred for three hours and filtered to obtain a solid. The solid is washed with a 5% methanol in methylene chloride solution, slurried in water, filtered, and dried to give the title product as a white solid which is identified by NMR spectral analysis.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred overnight at room temperature
  2. stirringstirred for 5 minutes
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto obtain a residue
  5. filtrationfiltered
  6. customto obtain a solid
  7. washThe solid is washed with a 5% methanol in methylene chloride solution
  8. filtrationfiltered
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69b9d7c892074a91beeb229378589c92
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06156700

Notizen zur Reaktion

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