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1-Methylpyrrolidine → 7-(3-Aminoazetidin-1-yl)-8-chloro-1-(3,5-difluoro-6-methoxypyridin-2-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1274699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274699
[Cl:1][C:2]1[C:3](F)=[C:4]([F:26])[CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]([C:12]1[C:17]([F:18])=[CH:16][C:15]([F:19])=[C:14]([O:20][CH3:21])[N:13]=1)[CH:9]=[C:8]([C:22]([OH:24])=[O:23])[C:7]2=[O:25].Cl.Cl.[NH2:30][CH:31]1[CH2:34][NH:33][CH2:32]1.CN1CCCC1>C(#N)C>[NH2:30][CH:31]1[CH2:34][N:33]([C:3]2[C:2]([Cl:1])=[C:11]3[C:6]([C:7](=[O:25])[C:8]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:9][N:10]3[C:12]3[C:17]([F:18])=[CH:16][C:15]([F:19])=[C:14]([O:20][CH3:21])[N:13]=3)=[CH:5][C:4]=2[F:26])[CH2:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 84541-MethylpyrrolidineHCID 13491919Azetidin-3-amine--hydrogen chloride (1/2)HCID 221212448-Chloro-1-(3,5-difluoro-6-methoxypyridin-2-yl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 221212857-(3-Aminoazetidin-1-yl)-8-chloro-1-(3,5-difluoro-6-methoxypyridin-2-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidAusbeute 33,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 500 mg of acetonitrile were added 75 mg of 8-chloro-1-(3,5-difluoro-6-methoxypyridine-2-yl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, 65 mg of 3-aminoazetidine dihydrochloride, and 150 mg of N-methylpyrrolidine, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. The precipitate was collected by filtration and washed with ethanol and diisopropylether successively to obtain 28 mg of the title compound as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1 hour
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with ethanol and diisopropylether successively

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3977d84677dd49a680ab9651acc319fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06156903

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