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Homoallyl bromide → 2-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylhept-6-en-3-ol

HRID 1274877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274877
Br[CH2:2][CH2:3][CH:4]=[CH2:5].[Mg].[CH3:7][C:8]1[O:13][CH2:12][N:11]([C:14]([CH3:18])([CH3:17])[CH:15]=[O:16])[C:10](=[O:19])[C:9]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:7][C:8]1[O:13][CH2:12][N:11]([C:14]([CH3:17])([CH:15]([OH:16])[CH2:5][CH2:4][CH:3]=[CH2:2])[CH3:18])[C:10](=[O:19])[C:9]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 21241Homoallyl bromide2×HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 5462224MagnesiumHCID 221182842-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropionaldehyde

Produkt 1

HCID 221183422-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylhept-6-en-3-olAusbeute 145,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromobut-1-ene (approximately 0.2 g) was added to a suspension of magnesium (0.17 g) in tetrahydrofuran, under an inert atmosphere at 20° C. Once the reaction had initiated, further 4-bromobut-1-ene (approximately 0.67 g) in tetrahydrofuran was added over 10 minutes. After refluxing for 1 hour, the mixture was cooled to -5° C. and a solution of 2-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropionaldehyde (1.00 g) in tetrahydrofuran was added over 20 minutes. After stirring for 18 hours, ammonium chloride and ethyl acetate were added and the organic phase washed (brine), dried (magnesium sulphate) and evaporated to give 2-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylhept-6-en-3-ol (0.68 g) as a white solid, m.p. 74-75° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter refluxing for 1 hour
  2. washthe organic phase washed (brine)
  3. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63379e61848a4bde93aa86cb7eadc988
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06159902

Notizen zur Reaktion

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