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Ethylenediamine → HCID 12049866, Verbindung

HRID 1275675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1275675
[CH2:1]([NH2:4])[CH2:2][NH2:3].[Cl:5][C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=2[N:15]=[C:16]=[S:17])[NH:8][CH:7]=1>C(Cl)Cl>[NH2:3][CH2:2][CH2:1][NH:4][C:16](=[S:17])[NH:15][C:13]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:14]=1[C:6]([Cl:5])=[CH:7][NH:8]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3301EthylenediamineHCID 12049865HCID 12049865, Verbindung

Produkt 1

HCID 12049866HCID 12049866, VerbindungAusbeute 101,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethylenediamine (0.711 mL, 10.6 mmol) is added to a solution of 3-chloro-4-isothiocyanatoindole (0.370 g, 1.77 mmol) in methylene chloride (15 mL). The resulting solution is stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture is concentrated by rotary evaporation and the crude material purified via silica gel column chromatography using 7% methanol (ammonium hydroxide treated)/methylene chloride as the eluent. The appropriate fractions are combined and the solvents removed by rotary evaporation to yield 0.484 g of 4-[N'-(2-aminoethyl)thioureido]-3-chloroindole as a white solid (90% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is concentrated by rotary evaporation
  2. customthe crude material purified via silica gel column chromatography
  3. customthe solvents removed by rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21255881065f4663b2292bb76375d7d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06162818

Notizen zur Reaktion

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