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4-Fluorophenyl isocyanate → 1-Methyl-beta-oxo-alpha-(p-fluorophenylcarbamoyl)-2-pyrrolpropionitrile

HRID 127586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 127586
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]1[C:7](=[O:11])[CH2:8][C:9]#[N:10].[F:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]=[C:20]=[O:21])=[CH:15][CH:14]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]1[C:7](=[O:11])[CH:8]([C:20](=[O:21])[NH:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([F:12])=[CH:14][CH:15]=1)[C:9]#[N:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 709554-Fluorophenyl isocyanateHCID 27771703-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopropanenitrile

Produkt 1

HCID 202854081-Methyl-beta-oxo-alpha-(p-fluorophenylcarbamoyl)-2-pyrrolpropionitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the suspension of 4.0 g of 1-methyl-β-oxo-2-pyrrolpropionitrile in 70 ml of toluene and 3.2 g of triethylamine, 3.7 g of p-fluorophenylisocyanate are added while stirring. The mixture is warmed on the steam cone until dissolution and the red-brown solution is allowed to stand overnight at room temperature. It is evaporated on the steam cone, the residue taken up in methanol and the solution poured into the mixture of 8 ml of 5 N hydrochloric acid and 300 ml of water. The precipitated crystals are collected, washed with water, dried, triturated with methanol and recrystalllized from ethyl acetate, to yield the 1-methyl-β-oxo-α-(p-fluorophenylcarbamoyl)-2-pyrrolpropionitrile melting at 198°-199°.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. temperatureThe mixture is warmed on the steam cone until dissolution
  3. customIt is evaporated on the steam cone
  4. additionthe solution poured into the mixture of 8 ml of 5 N hydrochloric acid and 300 ml of water
  5. customThe precipitated crystals are collected
  6. washwashed with water
  7. customdried
  8. customtriturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f64fd19d21947a0b715b1e90e45cedb
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04256759

Notizen zur Reaktion

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