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Triethylamine → 1-Methyl-beta-oxo-alpha-(2,6-dichlorophenylcarbamoyl)-2-pyrrolpropionitrile

HRID 127592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 127592
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[N:9]=[C:10]=[O:11].[CH3:12][N:13]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]1[C:18](=[O:22])[CH2:19][C:20]#[N:21].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:12][N:13]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]1[C:18](=[O:22])[CH:19]([C:10](=[O:11])[NH:9][C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[Cl:8])[C:20]#[N:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 6045371,3-Dichloro-2-isocyanatobenzeneHCID 27771703-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopropanenitrile

Produkt 1

HCID 202854251-Methyl-beta-oxo-alpha-(2,6-dichlorophenylcarbamoyl)-2-pyrrolpropionitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the filtered solution of 4.4 g of 2,6-dichlorophenylisocyanate in 30 ml of toluene is added 2.5 g of 1-methyl-β-oxo-2-pyrrolpropionitrile and 2.1 g of triethylamine while stirring. The mixture is allowed to stand overnight at room temperature, whereupon it is filtered. The solids are washed with toluene and diethyl ether, taken up in 50 ml of methanol and the solution poured into the mixture of 6 ml of 5 N hydrochloric acid and 300 ml of water. The crystals formed are collected, washed with water, dried, triturated with ethanol, and recrystallized from methanol, to yield the 1-methyl-β-oxo-α-(2,6-dichlorophenylcarbamoyl)-2-pyrrolpropionitrile melting at 196°-199°.

Aufarbeitung

  1. filtrationis filtered
  2. washThe solids are washed with toluene and diethyl ether
  3. additionthe solution poured into the mixture of 6 ml of 5 N hydrochloric acid and 300 ml of water
  4. customThe crystals formed
  5. customare collected
  6. washwashed with water
  7. customdried
  8. customtriturated with ethanol
  9. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa5d06143fbb44aea1ef74dd2804a70f
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04256759

Notizen zur Reaktion

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